Гидроборирование-окисление производных глицирретовой кислоты [] / В. А. Выдрина, М. П. Яковлева, А. А. Кравченко [и др.] // Химия растительного сырья. - 2020. - № 2. - С. 101-109 : ил. - Библиогр.: с. 107-109 (22 назв.). - Научная библиотека Сибирского государственного технологического университета. - code, chra. - year, 2020. - no, 2. - ss, 101. - ad, 1. - d, 2020, , 0, y. - RUMARS-chra20_no2_ss101_ad1 . - ISSN 1029-5151
Рубрики: Химия Органическая химия в целом Кл.слова (ненормированные): гидроборирование-окисление -- глицирретовая кислота -- диизобутилалюминийгидрид -- кислоты -- метиловый эфир -- эфиры Аннотация: Реакция гидроборирования-окисления широко используется в химии терпеноидов как для доказательства структуры выделенных из природного сырья новых соединений, так и в направленном синтезе низкомолекулярных биорегуляторов. Причем большая часть известных примеров затрагивает моно- и сесквитерпены, гораздо меньшее количество - для ди- и тритерпеноидов: большинство представлено гидроборированием-окислением локализованных двойных связей, примеры для сопряженных диенов ограничены лишь гидроборированием-окислением цис-эудесма-6, 11-диена, абиетиновой кислоты и ее метилового эфира. Нами установлено, что восстановление пентациклического тритерпеноида - метилового эфира глицирретовой кислоты - диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене при -78 градусов С и последующем гидролизе в присутствии хлорида аммония протекает с образованием 3бета, 30-дигидрокси-18бетаH-олеан-9 (11), 12 (13) -диена с выходом 90 градусов. Показано, что гидроборирование 1, 3-диеновой системы в нем 3. 3 мольным избытком диборана в тетрагидрофуране сопровождается восстановлением карбоксильной функции, и после окисления системой перекись водорода-ацетат натрия образующихся органоборанов приводит к смеси (2 : 1 : 1) трех спиртов: 3бета, 11, 30-тригидрокси-18бетаH-олеан-12 (13) -ена, 3бета, 12, 30-тригидрокси-18бетаH-олеан-9 (11) -ена и 3бета, 9, 30-тригидрокси-18бетаH-олеан-12 (13) -ена, соответственно. Аналогичная смесь триолов получена также при гидроборировании-окислении 3бета-гидрокси-18бетаH-олеан-9 (11), 12 (13) -диен-30-овой кислоты. Реакции гидроборирования-окисления 3бета, 30-дигидрокси-18бетаH-олеан-9 (11), 12 (13) -диена либо соответствующей 30-овой кислоты протекают как монопроцессы преимущественно по 9 (11) двойной связи. Доп.точки доступа: Выдрина, Валентина Афанасиевна; Яковлева, Марина Петровна; Кравченко, Алексей Александрович; Саяхов, Расуль Рустэмович; Ишмуратов, Гумер Юсупович; ЦКП "Химия"; Химия, ЦКП Нет сведений об экземплярах (Источник в БД не найден) |